Neste trabalho, a ciclocondensação dos precursores 7,7,7-trifluoro-4-metoxi-6-oxo-4 heptenoato de metila e 7,7,7-trichloro-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila, a partir do ácido levulínico com amidinas [NH2CONH2, NH2CR(NH) (R = H, Me, Ph, NH2, SMe e 1H-pirazol-1-il), 5-amino-3-metil-1H-pirazol e 2-aminotiazol] para obtenção de 3-(6-trifluormetilpirimidina-4-il) propanoatos de metila com estrutura análoga a mediadores glutamatérgicos é relatada. A síntese de 3-(6-trifluormetilpirimidina-4-il)propanohidrazidas também é relatada. A versatilidade desse método foi demostrada através da síntese de quatorze 3(pirimidinil)propanoatos inéditos em rendimentos razoáveis a bons (38-92%). As estruturas moleculares dos produtos foram atribuídas com base nos dados de ressonância magnética nuclear (NMR) de ¹H e 13C e cromatografia de gases acoplada à espectrometria de massas (GC-MS).

The cyclocondensation of methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptenoate and methyl 7,7,7-trichloro-4-methoxy-6-oxo-4-heptenoate, derived from levulinic acid with amidines [NH2CONH2, NH2CR(NH) (R = H, Me, Ph, NH2, SMe and 1H-pyrazol-1-yl), 5-amino-3-methyl1H-pyrazol and 2-aminothiazole] into pyrimidine and pyrimidine-like derivatives as a new type of glutamate-like 3-(trihalomethylatedpyrimidinyl)propanoate is reported. Preparation of 3-(trihalomethylatedpyrimidinyl) propanohydrazides is also described. The synthetic potential of this straightforward protocol was established by the synthesis of fourteen new 3-(pyrimidinyl) propanoates in regular to good yields (38-92%). The structural assignments were based on the analysis of their ¹H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) data.

Uma série de novas pirazolinas N-acil trialometiladas derivadas de ésteres metílicos de ácidos graxos foi sintetizada por reação de ciclocondensação entre hidrazidas graxas e 4-alcóxi-1,1,1-trialometil-3-alquen-2-onas. Ciclizações eficientes e regioespecíficas catalisadas por BF3·MeOH levaram aos produtos desejados em rendimentos de bons a excelentes e alto grau de pureza.

A series of new fatty N-acyl trihalomethylated pyrazoline derivatives from fatty acid methyl esters was synthesized by the cyclocondensation of respective fatty hydrazides with 4-alkoxy-1,1,1-trialomethyl-3-alquen-2-ones. Efficient and regiospecific cyclizations catalyzed by BF3·MeOH gave the desired products in good to excellent yields and at high purity.

Este trabalho mostra as reações entre 2-trifluoracetil-1-metoxi-1-cicloalquenos (1a-1e) ou 2-trifluoracetilcicloalcanonas e bromo molecular, para produção de ômega-bromo-2-trifluoracetilcicloalcanonas (3a-3e, 4a). Ficou demonstrado que o grupo 2-trifluoracetil determina o sítio de bromação no C-omega, carbono vizinho à carbonila endocíclica. Os produtos 2-trifluoracetilcicloalcanonas e ômega-bromo-alfa-trifluoracetilcicloalcanonas foram ciclocondensados com cloridrato de hidroxilamina, formando os respectivos 5-trifluormetil-5-hidroxido-3,4-polimetileno-4,5-diidroisoxazóis (5c-5e e 6c-6e).

The reactions of a serie of the 2-trifluoroacetyl-1-methoxy-1-cycloalkenes (1a-1e) and 2-trifluoroacetylcycloalkanones (2a-2e) with molecular bromine to obtain omega-bromo-alpha-trifluoroacetylcycloalkanones (3a-3e, 4a) is reported. Was determined that 2-trifluoroacetyl group have established the C-omega as reactive site. The 2-trifluoroacetylcycloalkanones and omega-bromo-alpha-trifluoroacetylcycloalkanones were reacted with hydroxylamine hydrochloride leading to respective 5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-3,4-polimethyleneisoxazole derivatives (5c-5e and 6c-6e).